В 1987 году Джордан Белфорт начал работать брокером в известном инвестиционном банке. Однако вскоре это учреждение обанкротилось из-за резкого падения индекса Доу-Джонса. Его жена Тереза посоветовала ему устроиться в небольшую контору, которая торговала малозначимыми акциями. Благодаря напористой манере общения и природному обаянию, Джордан быстро добился успеха на новом месте. Он познакомился со своим соседом Донни, торговцем, с которым у них сразу сложились доверительные отношения. Вместе они решили основать собственную фирму. В команду вошли несколько друзей Белфорта, а также его отец Макс. Компания получила название «Стрэттон Оукмонт».
Вне работы Джордан вел бурную жизнь: он постоянно бывал на шумных вечеринках, имел связи с женщинами легкого поведения, активно употреблял наркотики, включая кокаин и кваалюд. Со временем его стремительное обогащение привлекло внимание агента ФБР.